Sono quattro gli itinerari invernali della Windstar Cruises nelle acque dei Caraibi e del Canale di Panama.
La novità di quest'anno è il Classic Caribbean, un viaggio di 7 giorni con partenza da St. Maarten. La crociera 'Jewels of the Windwars Islands' prevede, invece, tappe alle Grenadines, Tobago Cays e Pigeon Islands.
Il terzo viaggio a bordo degli yacht Windstar è 'Yachtman's Caribbean', durante il quale si possono visitare porti esclusivi come St. Barts e le Isole Vergini Britanniche.
Infine Panama è la protagonista di 'Passage Through Panama', che consente ai crocieristi di visitare Costa Rica e Panama con un itinerario sempre di sette giorni in partenza da Porto Caldera, Costa Rica o Colón, Panama.
Le quattro crociere vanno ad aggiugnersi agli itinerari previsti nel Sud-Est asiatico e in Arabia a bordo della Star Pride.